东晋末年，某名门望族小妹祝英台（乐蒂饰）期盼前去杭城上学，无可奈何爸爸不容许，以至英台茶饭不思，抑郁成疾。未久，英台想到奇招，扮成土郎中表明小妹发病原因，总算令爸爸点点头允许。在上学路上，扮成男装的英台偶遇英俊潇洒的梁山伯（凌波饰）。二人相谈投机性，搭伴行驶。三年同窗好友，英台和山伯结成朋友，情深意笃，在不争朝夕相处过程中，英台心中慢慢萌发对山伯的情意。无可奈何考虑到真实身份，不忍心一语道破真实情况。某日，英台为父亲千辛万苦催讨，只能请假还家，从而表演十八相送中的经典戏份。虽说如此测试与暗示着，那愚讷的心中儿却不曾了知情意，一别变成始终……此片依据中国经典民间故事改写，并荣获第二届金马奖最佳电影、导演奖、最佳女配角（乐蒂）、最佳演技优秀奖（凌波）等六项奖项。